«فیدل کاسترو: انقلاب کوبا رخ داد فقط به این دلیل که انقلاب 1917 روسیه اتفاق افتاد.» این جمله شاید یکی از کلیدی ترین سخنان فیدل کاسترو درباره انقلاب کوبا باشد. سخنانی که در سفر تاریخی رهبر انقلاب کوبا به شوروی مطرح شد و عمق روابط دو کشور را در دوران جنگ سرد نشان داد. در بحبوحه «جنگ سرد» میان امریکا و اتحاد جماهیر شوروی، فیدل کاسترو در سال 1963 به دعوت نیکیتا خروشچف، رهبر شوروی به این کشور سفر کرد.او در یکی از این سخنرانی ها گفت: «بدون اتحاد جماهیر شوروی، انقلاب سوسیالیستی در کوبا غیرممکن بود.» روابط دیپلماتیک رسمی بین شوروی و کوبا از ماه مه 1960 و با تاسیس سفارت شوروی در هاوانا وارد فاز جدید شد. به گفته مورخان این اقدام به مثابه ایجاد نخستین جای پای شوروی در یک کشور امریکای لاتین بود. با وجود مخالفت شوروی، کاسترو به صدور انقلاب به دیگر کشورهای امریکای لاتین از طریق حمایت از گروه های چپگرا ادامه داد. این روند در تمام دهه 60 میلادی و حتی پس از کشته شدن ارنستو چه گوارا، ادامه یافت و با افزایش انتقادات کاسترو از مارکسیسم شوروی بویژه دادگاه های نمایشی برای پاکسازی حزب کمونیست در 1968 موجب تلخ شدن روابط دو کشور شد. برخی مدعی هستند تغییر سیاست کاسترو در قبال اتحاد جماهیر شوروی زمانی اتفاق افتاد که او متوجه میزان وابستگی اقتصاد کشورش به شوروی شد هر چند نمی توان این نکته را نادیده گرفت که در این دوران به دلیل تعهد کاسترو به سوسیالیسم، شوروی نیز در بحران های سنگین اقتصادی تلاش کرد مانع فروپاشی اقتصاد کوبا به دلیل تحریم های سنگین امریکا شود. نزدیکترین سطح روابط دو کشور را می توان در استقرار موشک های هسته ای شوروی در «خلیج خوک ها» مشاهده کرد. رخدادی که می توانست جنگ جهانی سوم را آغاز کند هر چند در نهایت با عقب نشینی شوروی از استقرار این موشک ها خطر جنگ که بی شک از سواحل کوبا آغاز می شد، از سر جهانیان عبور کرد.