داگان در نیروی چترباز استخدام شد و در تیپ طراحی و حمله شروع به کار کرد. او با درجه سرجوخه وارد و با درجه ستوانی در سال 1966 خارج شد. در جنگ شش روزه او را که ذخیره بود، فراخواندند و به عنوان فرمانده بخش چترباز کار را شروع کرد. او اول در صحرای سینا و سپس در بلندی های جولان جنگید.

او در این باره می گوید: «ناگهان ما خودمان را در زنجیره ای از جنگ ها دیدیم. موجودیت اسراییل در کجا احساس کردم که در خطر نیست؟ فقط از طریق پاهایم؛ فقط از طریق این نبردها.» بعد از جنگ شش روزه او دوباره برای ارتش ثبت نام کرد و به عنوان افسر عملیاتی در صحرای سینا به کار گمارده شد، در آنجا بود که شارون برای اولین بار با او و شجاعتش در خنثی کردن فیوزهای کاتیوشا مواجه شد.