کلیان کانوی نخستین بار در جلسه هیات مدیره ساختمان ترامپ اینترنشنال هتل که دقیقا روبه روی ساختمان سازمان ملل بود و در اوایل دهه 2000 هم کلیان به اتفاق همسر و فرزندانش در آپارتمانی درهمان ساختمان زندگی می کردند، با دونالد ترامپ ملاقات کرد. جرج، همسر کانوی فارغ التحصیل هاروارد کالج و مدرسه حقوق ییل بود و از شرکای شرکت حقوقی برجسته «واچتل، لیپتون، روزن اند کتر» بود. (هر چند شرکت واچتل متمایل به حزب دموکرات بود اما جرج نقش پشت صحنه ای را در تیمی ایفا کرده بود که نماینده پائولا جونز در حمایت از بیل کلینتون بود.) خانواده کانوی در موازنه شغلی و داخلی تابع کار جرج بود. شغل کلیان در حاشیه قرار داشت.