تعیین نظری مواضع فعال نفتالن، نیترونفتالن، متوکسی نفتالن،کینولین و ایزوکینولین در واکنش حلقه افزایی با فولرن 20C

در این پژوهش، مطالعه نظری واکنش حلقه افزایی بین فولرن20C و برخی آروماتیک های دوحلقه ای جوش خورده شامل نفتالن، 2 متوکسی نفتالن، 2 نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین با اهدافی همچون امکان عامل دار کردن فولرن، بررسی واکنش پذیری و ناحیه گزینی این مواد انجام شد. برای این منظور واکنش حلقه زایی [2+4] بین سامانه های آروماتیک بالا و فولرن بررسی شد که در آن ها فولرن به عنوان دی ان دوست و سامانه آروماتیک به عنوان دی ان عمل می کند. به جز نفتالن، برای سایر سامانه های آروماتیک دو واکنش در نظر گرفته شد که در یکی حلقه دارای استخلاف (نیترو یا متوکسی) یا هترواتم (کینولین وایزوکینولین) و در دیگری حلقه بدون استخلاف یا هترواتم واکنش می دهد. با بهینه سازی مواد اولیه و فرآورده ها و به دنبال آن تعیین حالت گذار هر واکنش، پارامترهای ترمودینامیکی و سینتیکی تعیین شد. به منظور بررسی واکنش پذیری موقعیت های گوناگون نفتالن، 2 متوکسی نفتالن، 2 نیترونفتالن، کینولین و ایزوکینولین،  سه روش گوناگون شامل محاسبه تابع های پار، تابع های فوکویی و محاسبه میزان مشارکت اتم های گوناگون در بالاتریناوربیتال مولکولی اشغال شده HOMO هر ماده مورد  استفاده قرار گرفت. نتیجه ها نشان داد که تابع های فوکویی به طور کامل و تابع های پار و میزان مشارکت اتم های گوناگون در HOMO تا حدود زیادی می توانند واکنش پذیری موقعیت های گوناگون این سامانه های آروماتیک در واکنش حلقه افزایی را توصیف کنند. همچنین میزان انتقال کلی چگالی الکترون GEDTدر این واکنش ها مورد محاسبه قرار گرفت و نتیجه ها نشان داد که همه واکنش ها ماهیت قطبی دارند و الکترون از ماده آروماتیک به فولرن منتقل می شود. سرانجام محاسبه میزان هم زمانی واکنش ها نشان داد که واکنش نفتالن و همچنین واکنش حلقه دارای هترواتم در کینولین و ایزوکینولین دارای هم زمانی بیش تری نسبت به سایر واکنش ها می باشد.